企業担当者がMIWS（MWM）で学生を手動・代理で予約扱いにした場合に、WEBセミナー連携が動作し、該当の学生に「WEBセミナーを視聴する」ボタンが表示されますか？

表示されません。
企業による代理予約ではセミナー予約が機能しないため、「WEBセミナーを視聴するボタン」は表示されません。
学生が自身の画面で「予約をすること」で、その学生に個別にURLが割り振られ、ボタンが表示される仕様となります。